Nacido en May Pen, Clarendon, al oeste de Kingston. Toots cantaba regularmente con sus 4 hermanos y sus 3 hermanas en bautismos. De chico Solía escuchar la radio, y le gustaban artistas como James Brown, Otis Redding y Little Richard. De grande escuchaba a músicos jamaiquinos como Jimmy Cliff, Clancy Eccles, Owen Gray, Laurel Aitken, Eric Monty Morris.

    A fines de los '50 viajo a la ciudad para trabajar en una peluquería, e hizo más que simplemente cortar el pelo. Él solía cantar todo el tiempo, la gente se acercaba para escucharlo, le decía que era bueno y lo alentaban para que grabe un disco. Así fue como conoció a Nathaniel "Jerry" Mathias (más conocido como Jerry McCarthy) y a Henry "Raleigh" Gordon.

    Ellos se acercaron, le dijeron que le gustaba su forma de cantar y que querían formar un grupo. Con ellos formó un trío llamado Los Vikingos.

    Después de una serie de audiciones con varios productores, el trío decidió grabar para Coxsone (Studio One). Su disco debut "Hallelujah", estableció un sentimiento religioso y un ritmo impresionante impuesto por los Skatalites.

    Otros de sus discos a comienzos de los '60 fueron "Zicons" y "Henchman", los cuales se vendieron respetablemente. Pero en 1963 fue "6 y 7 Libros de Moisés" la prueba para el grupo. Lee Perry estaba ahí también, produciendo este clásico, que incluía una asombrosa performance vocal de Toots. La mayoría de las 2 docenas de títulos que hicieron para Coxsone, seguirían con el sentimiento espiritual y religioso, algunos temas fueron "Él proveerá" y "Luz brillante" (ambos de Coxsone), "No estudies mas la guerra" (Muzik City) y "Nunca creceré" (Rolando & Powie).

    Después de una breve campaña como "The Flames", insatisfechos con Dodd quién les estaba pagando tan poco como 3 libras por lado, se fueron con el productor rival Prince Buster y cambiaron su nombre a "The Maytals". Este nombre no tenía ninguna definición, pero gustaba.

    Mas tarde los Maytals hicieron un puñado de finos temas para Randy's, Kentone y Beverly's, incluyendo el devastador "Ni plata ni oro" para el último sello. En 1964 aparecieron con discos de igual éxito en una línea similar para Prince Buster, como "Luz del Mundo" (Islam), "El día del Juicio" y "Él es real" (ambos de Buster Wild Bells), también grabaron para BMN y Gala.

    En ese momento su popularidad aumentó a tal punto, que cada lado de su simple "Daddy/It's You", competía por el Top del chart jamaiquino, intercambiando posiciones entre la balada y el tema ska.

    En 1966 ganaron la competición del Festival de la Canción

    Uno de sus discos de Jamaica, gracias a su tema "Bam Bam", uno de los tantos temas dirigidos a los Rude Boys. El resultado de todo esto, se reflejaba en los hechos, The Maytals eran masivos. También sucedió algo similar con el tema "Bim Today".

    La única cosa que pudo detenerlo a Toots fue la ley, cuando él ingresó en el mercado de la ganja, y fue llevado a prisión.

    Cuando salió de prisión en 1968, él logró su mayor Hit "54 - 46 Was my number", éste era un tema típico de Toots, el cuál se basaba en su numero de lista de la prisión.

    Luego Toots se encontraba grabando para Leslie Kong, el productor responsable del éxito mundial de Desmond Dekker, y con él también obtuvo su premio. Logrando hit tras hit, continuó con esa voz Gospel, haciendo variedad de temas.

    "Do the reggay", es una canción que escribió Toots cuando vio a una mujer de muy mala reputación, en patua (dialecto) se le dice "streggae", algunos dicen que esto le dio el nombre a la música jamaiquina. Según el libro Guiness de Records Mundiales, Toots es el inventor de la palabra Reggae. En 1972 y ya como "Toots & the Maytals", ellos aparecen en la película "The Harder They Come", protagonizada por Jimmy Cliff, en la cual figuran grabando en un estudio los temas "Pressure Drop" y "Sweet & Dandy", éste último narra la historia de las bodas en Jamaica: "Once libras por el pastel de bodas, 20 botellas de vino, toda la gente vestida de blanco..."

    Mientras, en el Reino Unido sus seguidores iban creciendo rápidamente, gracias al éxito de los temas "Monkey Man" y una versión mejorada de "54 - 46 Was my number". El éxito se dio gracias al apoyo de los skinheads, quienes en ese momento mantenían sus temas en el tope de los Charts.

    El jefe de Island Records "Chris Blackwell", siempre fue un admirador de Toots, y cuando falleció Leslie Kong, se juntó con su mano derecha "Warrick Cyn" y el ingeniero "Dave Bloxham", para aprovecharse y tomar ventaja de ese hecho.

    El álbum resultante fue "Funky Kingston" grabado en 1973, éste se convirtió en un clásico, difundiendo el tema que le da nombre a la placa, más una versión mejorada de un antiguo simple "Redemption Song", junto a los feroces gritos Gospel de los temas "Sit Right Down" y el cover épico de "Louie Louie", que desde entonces se hizo un clásico de fiestas con la versión de The Kingsmen. Frecuentemente se decía que Toots & The Maytals o Bob Marley & The Wailers, iba a ser la primer banda de Reggae que realizaría su presentación en el exterior. De acuerdo al sabio productor jamaiquino "Bunny Lee", Blackwell siempre le había enseñado a Toots a ser el mejor cantante de Jamaica, por lo tanto el mejor cantante en todo el mundo. Pero cuando quiso contratar a Toots, el cantante ya había sido contratado en otra parte, así que contrató a Bob Marley, quien rápidamente se convirtió en la estrella que se hizo mundialmente conocida.

    Después de los albums "In the dark" y "Slatyan Stoot" para el sello Dynamic, los cuáles difundían clásicos como la versión jamaiquinizada de "Take me home country roads", "Time tough", "Got to be there" y "Having a party" Blackwell cumplió su deseo, y Toots & The Maytals firmaron para Island. Su primer álbum para el sello "Reggae got Soul" y el set en vivo de 1980, ayudó a poner a la banda en el plano mundial, donde permanecieron desde entonces, con etapas Soul en el disco "Toots en Memphis" Toots & the Maytals y un tributo a su viejo contrincante Bob Marley con el tema "His songs lives on".

    Para 1982 Jerry y Raleigh partieron de la banda. Luego Toots rearmó el grupo, siguió con sus giras y continuó grabando discos, como por ejemplo "Ska Father", un disco con versiones modernas de sus viejos éxitos. Este Material fue nominado para el premio Grammy, y tuvo mucha aceptación mundial. Cuando Toots grababa el disco "Borderline", comentó que quería difundir los ritmos Ska, Reggae, R&B y uno de los ritmos de mayor influencia para él, el Country.

    Toots fue la persona que trajo el espíritu de la iglesia a los estudios de grabación, en ese momento hogar de los Rude Boys, con sus temas espirituales y sus gritos Gospel deslumbró a toda la audiencia. Él se ganó el lugar que merece dentro del Ska y el Reggae, es inigualable, único.